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枝条   2021-02-17 01:14:38

有机化学,学无止境

大家好!这里是然溪与1,4-环己二烯!

这是一个有机化学的高考课外的科普拓展枝条!学有余力的高中生也可以来看嗷!//但是考试要牢记课内才是王道orz

尽管作者已尽全力编辑,但由于太菜以及手残,错误不可避免,欢迎dl们指正!【鞠躬】

更新粒子遵循海森堡测不准原理,住校党见谅!

叶 2   2021-02-19 19:14:05

Birch还原

☆前言:之所以用第一片叶子讲这个反应,是因为这是我最最最喜欢的有机反应——它是合成我自己(1,4-环己二烯)最常用的一个反应。呜呜呜我承认我有私心。Here we go!

⌬Birch还原

Birch还原是指用钠和醇在液氨中将苯环还原成1,4-环己二烯的有机还原反应。此反应最早由Birch在1944年发表。——摘自 百度词条

⌬反应机理如下:


Birch还原的机理(图片来源:参考文献[1])
钠在液氨中是🧊blingbling🧊的蓝色!这,预示着它不平凡的属性。那就是——含有可游离电子!!!也就是提供了上述机理中的e⁻,这个e⁻是这么来的\~Na⇌Na⁺+e⁻。反应中的醇在这里用乙醇,可以简写为HO-Et(Et是乙基缩写,乙醇高考必须写C₂H₅OH!),那个小点点是自由基(往后会详细讲)


⌬思考与讨论

当环上连了一个R基团时,进行Birch还原会有两种情况。详见下图,请解释原因~

EDG:拱/推/给电子基团,EWG:吸电子基团,product:产物(生成物)(图片来源:参考文献[2])


☆后记:这章看不懂没关系!这只是我想写罢。下章一定会简单得初中生也能看懂的!另求求已阅的各位评级一下此叶内容难度,难度系数 低1~10高


特别感谢欢笑前辈@夜语莺声 ,瀧天同辈的学术指导,以及樱云飘@樱云星 的技术指导!


参考文献:[1]邢其毅,裴伟伟,徐瑞秋,裴坚《基础有机化学》。北京:北京大学出版社,2017:745,824-825
[2]László Kürti, Barbara Czakó.《Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis》.Elsevier Academic Press,2005:60-61

编辑于 2021-02-19 19:35:57
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